En la Era de los Descubrimientos destacó por haber sido el comandante de los primeros barcos que navegaron directamente desde Europa hasta la India, el viaje oceánico más largo realizado hasta ese momento, más largo (ida y regreso) que una vuelta completa alrededor del mundo en el ecuador. Al final de su vida, durante un breve período en 1524, fue Gobernador de la India portuguesa con el título de virrey.
Antecedentes
Desde principios del siglo XV, impulsados por el Infante D. Henrique, los portugueses venían profundizando en el conocimiento de la costa africana. Desde la década de 1460, el objetivo era conseguir contornear la punta sur del continente africano para así acceder a las riquezas de la India —pimienta negra y otras especias— estableciendo una ruta marítima fiable. La República de Venecia había dominado gran parte de las rutas comerciales entre Europa y Asia, pero desde 1453, con la toma de Constantinopla por los otomanos, el comercio se había limitado y aumentado los costes.
Cuando Vasco da Gama tenía unos diez años, estos planes a largo plazo estaban a punto de ser alcanzado: Bartolomé Díaz había vuelto de doblar el cabo de Buena Esperanza, después de explorar el río do Infante (el Gran Río Fish, en la actual Sudáfrica) y después de haber comprobado que la costa se extendía hacia lo desconocido en dirección noreste. Portugal esperaba usar la ruta iniciada por Díaz para romper el monopolio sobre el comercio del Mediterráneo.
Al mismo tiempo, haciendo uso de las expediciones por tierra durante el reinado de D. João II de Portugal, que apoyaba la teoría de que la India era accesible por barco desde el océano Atlántico, Pêro da Covilhã y Afonso de Paiva habían sido enviados a través de Barcelona, Nápoles y Rodas a Alejandría, donde, haciéndose pasar por mercaderes, lograron llegar a Adén. Allí se separaron: Paiva se dirigió a Etiopía y murió de peste, sin realizar ningún informe; Covilhã se dirigió a Ormuz y luego a la India, y después volvió por la costa oriental de África, logrando establecer que la ruta a la India era factible. Tampoco regresó nunca más a Portugal, aunque él sí logró hacer llegar su informe a través de emisarios.
Faltaba sólo un navegante que demostrara el vínculo entre los resultados de Díaz y Corvilhã para inaugurar una ruta comercial potencialmente lucrativa por el océano Índico. La tarea fue asignada inicialmente por el rey D. João II a Estevão da Gama, el padre de Vasco da Gama. Sin embargo, dada su muerte en julio de 1497 el mando de la expedición fue delegado por el nuevo rey D. Manuel I de Portugal en Vasco da Gama, posiblemente teniendo en cuenta su buen desempeño al proteger los intereses comerciales portugueses de las depredaciones por los franceses a lo largo de la Costa de Oro africana.
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